Otto Flagge hat sich als selbstbewusster, streitbarer und prägender Stadtbaurat in die Kieler Baugeschichte eingeschrieben. Nach seinem Architekturdiplom und erster praktischer Arbeitserfahrung in Mainz ging er mit einem Auslandsstipendium nach Edinburgh, wo er einen weiteren Abschluss als Master of Science in Stadtplanung absolvierte. Nach zwei Jahren in London kehrte er zurück nach Deutschland und war bis 1987 vor allem in Nordrhein-Westfalen tätig, wo er nebenbei seine Dissertation schrieb und 1974 in Darmstadt promoviert wurde. 1971 wurde er zum Mitglied im Royal Town Planning Institute ernannt.
Otto Flagge wurde 1987 zum Stadtbaurat in Kiel gewählt und füllte dieses Amt bis 1999 aus. Er blieb auch nach seiner aktiven Laufbahn in Kiel und begleitet das Baugeschehen nach wie vor wach und kritisch. Otto Flagge ist außerordentliches Mitglied des BDA Bund Deutscher Architekten und Mitglied der Deutschen Akademie für Städtebau und Landesplanung.
Beruflich wie privat ist Otto Flagge gerne und viel gereist. Seine Eindrücke der architektonischen Landschaften hat er dabei nicht selten mit Tuschezeichnungen festgehalten und weiß noch heute genau, wo und in welchem Winkel zu einem Gebäude er gestanden hat, wenn er durch seine zahlreichen Zeichnungen blättert.
Da Reisen aufgrund der Pandemie aktuell schlecht zu planen sind, stellt Otto Flagge uns in seinem Podcast das Buch „Atlas der nie gebauten Bauwerke“ von Philip Wilkinson vor. Es passt perfekt in die aktuelle Zeit, in der wir uns möglichst zu Hause aufhalten und das Reisen unsere Fantasie überlassen müssen.